Carrera professional
Atlanta Braves
Heyward va ser seleccionat en la posició 14 de l’draft de 2007 pels Braus d’Atlanta. Després d’un ràpid ascens a través del sistema de lligues menors, va ser convidat als entrenaments primaverals de març de 2010. La seva gran acompliment li va valer per ser nomenat com el jardiner dret titular dels Braus d’Atlanta, equip amb el qual va debutar a Grans lligues el 5 d’abril de 2010. En el seu primer torn a el bat va connectar un jonrón de tres carreres davant el llançador Carlos Zambrano dels Cadells de Chicago. Va ser nomenat Novençà de l’Mes de la Lliga Nacional en els mesos d’abril i maig, gràcies al seu alt rendiment en l’inici de la temporada. No obstant això, una lesió que va patir al polze de la mà dreta va disminuir el seu temps de joc i el seu rendiment. Va ser escollit com a titular a la plantilla de la Lliga Nacional de l’Joc d’Estrelles de 2010, però no va poder participar a causa de la lesió de l’polze. Va culminar la temporada amb mitjana de 277, 18 jonrones, 29 dobles i 83 carreres anotades en 142 jocs. Va finalitzar en la segona posició de les votacions a l’Novençà de l’Any de la Lliga Nacional darrere de l’receptor Buster Posey dels Gegants de Sant Francesc.
A la postemporada de 2010, Heyward va participar en la Sèrie Divisional de la Lliga Nacional davant els Gegants de Sant Francesc, connectant només dos hits en tota la sèrie, la qual van guanyar els Gegants, eventuals campions de la sèrie Mundial.
en la temporada 2011, Heyward novament va connectar un quadrangular en el seu primer torn a el bat, aquesta ocasió davant el llançador Liván Hernández dels Nacionals de Washington. A causa d’una inflamació al manegot dels rotatoris va ser col·locat en la llista de lesionats el 22 de maig. Va connectar el seu primer gran eslam el 23 d’agost davant els Cadells de Chicago. Va culminar la temporada amb estadístiques per sota de la seva temporada de principiant: mitjana de 227, 14 jonrones, 42 carreres impulsades, 18 dobles i nou bases robades en 128 jocs.
El 2012, Heyward va tenir un inici lent de temporada, però la seva producció va incrementar a partir del juny. Va finalitzar la temporada amb mitjana de 269, 27 HR, 82 RBI, 93 carreres anotades, 158 hits, 30 dobles, sis triples i 21 bases robades. A més, va guanyar el Guant d’Or i el Premi Fielding Bible com jardiner dret gràcies a la seva qualitat defensiva al llarg de la temporada.
el 2013, un apendicectomia el va portar a la llista de lesionats el 22 d’abril. El 21 d’agost, el llançador Jon Niese dels Mets de Nova York va colpejar a Heyward a la cara, franturándole la mandíbula. Després de sotmetre a la inserció de dues plaques, va tornar el 20 de setembre, i a partir de llavors utilitza un casc amb extensió en el costat dret. En 104 jocs disputats en 2013, va batre 254 amb 14 HR, 22 dobles, 38 RBI, 67 carreres anotades i dues bases robades.
El 2014, Heyward va participar en 149 jocs i va finalitzar amb una mitjana de. 271, 351 percentatge de embassat, 74 carreres anotades, 11 HR, 58 RBI i 20 bases robades. El seu extraordinari rendiment defensiu li va valer per guanyar els seus segons Guant d’Or i Premi Fielding Bible, a més de ser guardonat amb el Premi Wilson a l’Jugador Defensiu de l’Any.
St. Louis Cardinals
el 17 de novembre de 2014, Heyward va ser traspassat als Cardenals de Sant Lluís al costat de l’rellevista Jordan Walden, a canvi dels llançadors Shelby Miller i Tyrell Jenkins.
el 2015, Heyward va finalitzar la temporada amb una marca personal de mitjana de batuda de 293, 359 percentatge de embassat i 439 percentatge de slugging. Després de convertir-se en agent lliure per primera vegada en la seva carrera, Heyward va guanyar el seu tercer Guant d’Or i tercer Premi Fielding Bible.
Chicago Cubs
L’11 de desembre de 2015, Heyward signar un acord de vuit anys i $ 184 milions amb els Cadells de Chicago.
el 25 d’octubre de 2016, al costat dels seus companys Dexter Fowler i Carl Edwards Jr. es va convertir en el primer afroamericà a jugar una Sèrie Mundial amb els Cahorros, la qual van guanyar acabant amb una sequera de 108 anys sense aconseguir el títol. El 9 de novembre de 2016, es va convertir en el primer jugador de posició en la història de les Grans Lligues a guanyar tres Guants d’Or de forma consecutiva amb tres equips diferents (Braus, Cardenals i Cadells).
el 8 de maig de 2017, Heyward ser afegit a la llista de lesionats de 10 dies a causa d’un esquinç en un dit que va patir en un joc contra els Ianquis de Nova York tres dies abans.A finals de juny, Heyward va patir una laceració a la mà esquerra a l’atrapar foul a Pittsburgh i no va estar disponible per jugar a la següent sèrie de jocs. En 55 dels primers 67 partits de la temporada 2017, Heyward havia millorat les seves estadístiques de l’any anterior amb una mitjana de batuda de 258, 1 315 de percentatge de embassat i 399 de slugging. Va ser tercer en l’equip amb 29 impulsades i tercer amb 84 bases totals. Va ser col·locat en la llista de lesionats un mes després amb una lesió a la mà.
El 8 de maig de 2018, Heyward va tornar a estar a la llista de lesionats a causa de el protocol de commoció cerebral després d’intentar atrapar un jonrones de Dexter Fowler a la 14a entrada per salvar el joc. El 6 de juny, va connectar un gran eslam amb dos outs a la part baixa de la novena per donar-li als Cadells una victòria per 7-5 sobre els Filis de Filadèlfia. En el recés de l’Joc d’Estrelles, les estadístiques de Heyward per a l’any van mostrar una millora contínua pel que fa al seu temps anterior amb els Cadells. Va tenir una mitjana de batuda de 285 amb 78 hits en 274 aparicions al plat amb sis jonrones i 41 carreres impulsades, 1 OBP de 344 i un SLG de 431.
En 2019, Heyward va tenir un bon començament de temporada. El 6 d’abril, va tenir el seu primer joc de diversos jonrones amb els Cadells. El 24 d’abril, va connectar un dramàtic jonrón de tres carreres a la fi de el joc per recuperar l’avantatge en una victòria per 7-6 contra els Dodgers de Los Angeles. El 8 de maig, Heyward va connectar un jonrón solitari contra els Marlins de Miami en l’onzena entrada, el que li va donar als Cadells una victòria per 3-2. Va acabar la temporada amb mitjana de 251, 21 jonrones i 62 impulsades en 513 torns a el bat.
En la temporada 2020 escurçada per la pandèmia, Heyward va batre 265/392/456 amb sis jonrones i 22 carreres impulsades en 50 jocs. El seu OPS de 848 va ser el més alt des de la seva temporada de principiant el 2010, i va registrar un percentatge perfecte de fildeo de 1.000 al jardí dret.