Bush sa întâlnit cu Henry Chase Hager (născut la 9 mai 1978) în cadrul campaniei prezidențiale din 2004. Ei s-au angajat în august 2007. Înainte de a propune, Hager ia cerut președintelui Bush pentru permisiunea de a se căsători cu fiica sa. Relația lor a devenit publică atunci când cei doi au apărut împreună la o cină albă pentru prințul Țării Galilor și Ducesa Cornwall-ului în noiembrie 2005. Henry Hager a participat la Școala Sf. Christopher din Richmond, Virginia și deține un MBA de la Școala Absolventa Darden Administrarea afacerilor la Universitatea din Virginia. A lucrat ca Departamentul de Comerț al U.S. pentru Carlos Gutierrez și ca o adunare a Casei Albe pentru Karl Rove. El este fiul fostului președinte al Partidului Republican Virginia, John H. Hager, care a servit anterior ca guvernator de locotenent al Virginiei și ca Departamentul de Asistent al Asistentului Educație al U.S. din George W. Bush. Nunta a avut loc în timpul unei ceremonii private din 10 mai 2008, la ferma Prairie Chapel Ranch lângă Crawford, Texas.henry și Prima fiică a lui Jenna Hager, Margaret Laura „Mila” Hager sa născut la 13 aprilie 2013. O a doua fiică , Poppy Louise Hager sa născut la 13 august 2015. Al treilea copil și primul fiu, Henry Harold „Hal” Harger sa născut la 2 august 2019.În cele mai multe dintre rudele ei (dar ca sora ei gemene Barbara), Hager nu este un membru al partidului republican. În timp ce se înregistrează la vot în New York, sa înregistrat în mod eronat la Partidul Independenței din New York, ceea ce înseamnă că este un nonpartizan. În 2010, Jenna Bush Hager și Barbara Bush au spus oamenilor că nu au preferat să se identifice cu nici un partid politic, spunând: „Suntem amândoi gânditori foarte independenți”, Hager servește la consiliul Festivalului Internațional de Film Greenwich.