De la 2006 Courtney este membru al Grupului de Teatru Havoc, alcătuit din actrița Gemma Pranita, directorul Kate Revz și Actor James Mackay.
în 2008 a apărut ca oaspete în seria All Saints, unde a jucat Damian.
În 2010 sa alăturat distribuirii seriei Spartacus: sânge și nisip, unde a jucat Gladiatorul Varro, cel mai bun prieten al lui Spartacus ( Andy Whitfield), până la ultimul episod precedent după ce a murit personajul său.
În 2013 a jucat Charlie în filmul Jack Reacher, bazat pe romanul o singură lovitură, de la Lee Child.
În același an, sa alăturat piesei principale a filmului în ziua bună pentru a muri din greu în cazul în care a jucat agentul CIA John „Jack” McClane, Jr., fiul ofițerului John McClane ( Bruce Willis): Filmul a fost cea de-a cincea tranșă a seriei de filme de succes.
În 2014 a apărut în filmul divergent unde am jucat Eric, liderul Facionului de Osadía. Același an a apărut în filmul I, Frankenstein unde a jucat Ghedon, liderul armatei de Gargoyles luptând pentru bine împotriva demonilor comandați de prințul Nurberius (Bill Nighy).
În luna februarie a aceluiași an a fost anunțat că Courtney sa alăturat distribuirii principale a terminatorului de film: Genesis ca Kyle Reese. Filmul a fost lansat în iulie 2015. Courtney a lucrat pentru Terminator: Genesis și Insurgent practic în același timp.
În 2015 a apărut în filmul neîntrerupt în care a dat Hugh „Cup” Cuppernell, un pilot veteran al celui de-al doilea război mondial, care este prins într-o fotografiere în aer cu Zamperini; Și la Divinul de apă, unde a dat viața locotenentului colonelului Cecil Hilton, un tânăr soldat trebuie să organizeze o căutare pentru a identifica zeci de mii de soldați morți în Gallipoli.
În 2016 sa alăturat distribuirii filmului Ultimul sărut al lui Kaiser ca căpitanul Ștefan Brandt, un ofițer german.
că același an a aderat la distribuirea filmului Suicid Equad, unde a jucat George Harkness, mai bine cunoscut sub numele de căpitanul Boomerang.
În luna mai a aceluiași an a fost anunțată că sa alăturat principalei exprimate a lui Dumnezeu patru film. În timp ce în luna octombrie a aceluiași an a fost anunțat că sa alăturat distribuirii filmului Wet Hot American Vară: zece ani mai târziu în cazul în care va da viață lui Garth MacArthur.
pe 11 mai 2017 a fost a anunțat că sa alăturat distribuirii băiatului de furtună asupra rolului Hideaway Tom, un tată de protecție care, după moartea soției și fiicei sale, este izolată și sa mutat cu fiul său la o insulă de coastă.