ALKANE Reacție cu halogeni
Alcani reacționează cu halogeni prin mecanisme radical Această reacție presupune substituția unuia sau mai multor hidrogenii de halogeni alcan.
Mecanismul de halogenare radical
Mecanismul de halogenare radicală constă din trei etape: inițierea, propagarea și terminarea . În inițiere, molecula de halogen sparge radicalii generatori homolitici. În stadiul de propagare, are loc substituirea hidrogenilor de halogen alcani. Când reactivii sunt epuizați, radicalii din mijloc sunt îmbinate, producând timpul de teminare.
reactivitate cu halogen
Prima etapă a propagării determină viteza reacției. Pentru fluor, această etapă are o energie de activare scăzută, ceea ce face fluorura în cel mai reactiv halogen. În cazul iodului, energia de activare este foarte mare și reacția nu apare. Ordinea reactivității în reacții radicale: F2 > CL2 > i2 în rezumat, Iodul nu este reactiv în halogenarea radicală și fluorurile reacționează violent.
Polyalogie
Reacția de halogenare este dificil de oprit, deoarece produsul halogenat este mai reactiv decât alcanul de pornire. Pentru a evita a fi o problemă, se utilizează polhalogenații, excesul de alcan.
Stabilitate radicală
Mecanismul acestor reacții scade cu formarea unui intermediar numit radical a cărui stabilitate depinde de număr de substituenți care înconjoară carbonul care conține electronul solitar. Radicalii formați în stadiul de propagare sunt stabilizați prin hiperconjugare. Ordinea stabilității radicalilor este dată de: terțiar > secundar > primar.