Transposição de Jacobsen

A transposição do Jacobsen é uma reação de química orgânica que consiste na migração de um grupo alquilo de um derivado de ácido sulfônico polialquilenizado ou polihalogened:

> jacobsen.png

As migrações da reação de Jacobsen podem ser divididas em dois tipos gerais: (a) intramolecular, no fato de que o O grupo migrante se move de uma posição para outra na mesma molécula, e (b) intermolecular, na qual há uma transferência de um ou mais grupos de uma molécula para outra. Na maioria dos casos, as migrações de ambos os tipos ocorrem simultaneamente. Uma característica importante da reação é a migração dos grupos alquilo para as posições da vizinhança. Abaixo está um exemplo com ácido durhennsulfônico:

jacobsen reação de Durhennsulfonic acid.png

no outro A mão, a reacção é limitada a anéis de benzeno com pelo menos quatro substituintes (alquilo ou halogênio). Foi Herzig que descreveu este tipo de transposição pela primeira vez em 1881. Herzig usou ácidos benzensulfônicos polihalogetados, mas a reação tomou o nome do Oscar Químico Alemão Jacobsen, que descreveu a transposição em derivados de polyalkyd em 1886.

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