Bush conheceu Henry Chase Hager (nascido em 9 de maio de 1978) durante a campanha presidencial de 2004. Eles se envolveram em agosto de 2007. Antes de propor, Hager perguntou ao presidente Bush por permissão para se casar com sua filha. Seu relacionamento tornou-se público quando os dois apareceram juntos em um jantar de Casa Branca para o Príncipe de Gales e a Duquesa de Cornualha em novembro de 2005. Henry Hager frequentou a escola de St. Christopher em Richmond, Virginia e mantém um MBA da Escola de Graduação em Darden Administração de Empresas na Universidade da Virgínia. Ele trabalhou como Aide do Departamento de Comércio U.S. para Carlos Gutierrez e como um assessor da Casa Branca para Karl Rove. Ele é o filho do ex-presidente do Partido Republicano da Virgínia, John H. Hager, que anteriormente serviu como tenente governador da Virgínia e como o Secretário Assistente do Departamento de Educação dos EUA sob George W. Bush. O casamento ocorreu durante uma cerimônia privada em 10 de maio de 2008, na pradaria de sua pradaria de seus pais perto de Crawford, Texas.Henry e primeira filha de Jenna Hager, Margaret Laura “Mila” Hager nasceu em 13 de abril de 2013. Uma segunda filha , A Poppy Louise Hager nasceu em 13 de agosto de 2015. Seu terceiro filho e primeiro filho, Henry Harold “Hal” Hager nasceu em 2 de agosto de 2019.A maioria de seus parentes (mas como sua irmã gêmea Barbara), Hager não é um membro da parte republicana. Ao se registrar para votar em Nova York, ela se registrou erroneamente com a Parte da Independência de Nova York, enquanto o que significa que se declara um não-parto. Em 2010, Jenna Bush Hager e Barbara Bush disseram às pessoas que preferiram não se identificar com qualquer partido político, afirmando: “Somos pensadores muito independentes”. Hager serve no conselho do Festival de Cinema Internacional de Greenwich.