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Dudley jogou quatro estações em Boston College, com uma média de 15,9 pontos em toda a sua carreira universitária. Sua melhor campanha chegou em seu quarto e no ano passado, sendo nomeado melhor jogador da Conferência da Costa do Atlântico e no segundo melhor quinteto americano com médias de 19 pontos e 8,3 rebotes por jogo. Ele terminou como o quinto do anrotador de Boston College com um total de 2.071 pontos, além do jogador que jogou mais minutos. Juntamente com Sean Marshall, tornou-se um dos dois jogadores da Águia aparecer em quatro torneios finais consecutivos.
Em seu ano júnior, ele liderou a nação em minutos jogada (1.340 com 37,2 por jogo), além de média de 16,7 pontos, 6,6 rebotes, 3.2 assistências e 1.1 a bola rouba por reunião. Ele foi nomeado no segundo melhor quinteto da conferência, marcando em duas figuras em 33 jogos, incluindo 12 deles acima de 20 pontos. Em sua campanha do segundo ano, seus números foram 16,5 pontos, 7,5 rebotes e 3.2 assistimos em 30 jogos, alcançando o prêmio pelo jogador mais aprimorado da conferência (compartilhada com Marcus Williams de Huskies Uconn) e no melhor quinteto. Em sua primeira temporada universitária, Dudley desempenhou os 34 jogos do ano como partida, com média de 11,9 pontos, 6,6 rebotes e 2,8 assistências por encontro. Foi selecionado no melhor quinteto de novatos da conferência, sendo em todo o premiado campeonato com dois prêmios para o melhor novato da semana na grande conferência do leste.
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Boston College
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foi selecionado por Charlotte Bobcats na 22ª posição do esboço da NBA de 2007. Após a cerimônia, Dudley anunciou que ele jogaria com o dorsal 98 na camisa.
Em 10 de dezembro de 2008, Dudley foi transferido com Jason Richardson e uma segunda rodada de projecto de 2010 para Phoenix Suns em troca de Boris Diaw, Raja Bell e Sean Singlety.
Julho 2, 2019, Dudley assina um contrato de US $ 2,6 milhões para uma temporada com Los Angeles Lakers.
Em 11 de outubro, 2020 proclama o Campeão da NBA pela primeira vez em sua carreira depois de ganhar o calor de Miami na final do Nba.