Filho de Lord Auchinleck (Léase Lord Affleck), juiz da Suprema Corte da Escócia, estudou primeiro nas universidades de Edimburgo (1753-1758) e Glasgow (1758-1762) Onde estava o aluno de Adam Smith. Posteriormente, completaria sua formação em Utrecht. Antes de sair para esta cidade, ele se conheceu em 16 de maio de 1763, Samuel Johnson, em Londres, é quem professe uma grande admiração e com o qual ele se juntaria a ele, posteriormente, uma grande amizade. Depois de se formar em Utrecht, ele fez numerosas viagens na Europa, onde também estava relacionado a personagens relevantes de seu tempo, como Rousseau, Voltaire, General Pasquale Paoli, David Hume, … fruta dessas viagens, animadas por Samuel Johnson, Eu esboçaria vários livros de viagem como Boswell na Holanda e Boswell no Grand Tour: Alemanha e Suíça (1763-1764) que não foram publicados até o século XX.
também iria escrever e publicar uma conta da Córsega (1768), a partir do qual ele estava muito orgulhoso de suas tendências pró-corsas e sua amizade com Paoli. Boswell estava na ilha de Córsega em outubro e novembro de 1765 e depois de seu retorno, ele realizou uma ampla campanha de imprensa em favor da República da Córsega, proclamada após sua revolta contra a dominação da República da Gênova. Ele escreveu dezenas de artigos no London Chronicle, um quarenta gazeta. O livro uma oriunda da Córsega foi publicado em meados de fevereiro de 1768 e tem um grande sucesso “, ele superou as 4000 cópias em várias edições”, sendo traduzido em várias línguas, como italiano, holandês, alemão e francês. Este livro, como Antoine Franzini destacou, além de proporcionar uma notoriedade rara ao seu autor “, ele fez mais para a glória de Paoli e a imagem da República Córsega do que todos os outros viajantes ou histórias militares.”
Após esta fase, ele residia um tempo em Londres antes de voltar a Edimburgo, onde se casou com 1769, e onde começou a exercer a lei, sem grande sucesso. Sua vida foi especialmente licenciada, frívola e dissoluta: eu costumava sair da casa, e depois de passar semanas inteiras entre bordeles e tavernas, retornando a ela com alguma infecção venerira. Naquela época, eu costumava fazer uma viagem anual a Londres na primavera, onde Páscoa passou com Johnson, que sempre oferecia seu conselho. Em 1773, ele convidou Samuel Johnson à Escócia, e com ele realizaria uma viagem memorável através dos Hebrides que ele diria no jornal de uma turnê para os Hebrides (1785). Durante este tiempo comenzaría a frecuentar los círculos de Lord Monboddo y Lord Kames en Edimburgo, donde se codearía además con el poeta Robert Burns, John Home, Adam Smith,… Además, por su amistad con Samuel Johnson se hizo miembro de The Club , club de caballeros londinense compuesto por la flor y nata de los círculos intelectuales británicos, contándose entre sus miembros, entre otros, el propio Samuel Johnson, el pintor sir Joshua Reynolds, el gran historiador Edward Gibbon, el escritor Thomas Sheridan y su hijo, el escritor y dramaturgo Oliver Goldsmith, el famoso actor David Garrick, el político Edmund Burke, el naturalista sir Joseph Banks,…
Durante este tiempo llevaría un diario detallado de todos sus encuentros con Johnson y otras personalidades do tempo. Por exemplo, ele estava no leito de morte de David Hume, para o qual Boswell perguntou se ele não preferiu ser alterado e acreditar em uma vida após a morte para ser capaz de se encontrar com seus amigos, para o que Hume respondeu que nenhum de seus amigos Acreditou na vida após a morte, então eu não esperava encontrá-los; … conversas, pois isso os pegou em seus jornais e sua correspondência, que são uma valiosa fonte de anedotas e dados sobre a vida durante o século XVIII.
No entanto, o seu Opus Magnum é a biografia de Johnson, a vida de Samuel Johnson (1791), na qual, das notas que ele mesmo tirou de suas conversas com Johnson, e da correspondência e anedotas que outros forneceram , Executa um excelente retrato do Dr. Johnson, do seu tempo, trabalho e opiniões, amém de reivindicar o valor da amizade. Este trabalho é considerado como a melhor biografia em inglês, e foi tomada como uma referência biográfica moderna – o mundo anglo-saxão até afirma que Boswell criou a biografia moderna.
A morte de Johnson em 1784, Boswell se mudou para Londres, onde tentou sorte nos cortes de Londres, novamente com pouco sucesso. Até então, afetados por alguma doença venérea e alcoolismo, sua saúde foi ressentida. Sua própria fama e posição social estavam se tornando cada vez mais precária, já que seu círculo de amizades era mergulhar e, enfraquecido e separado da maioria dos círculos intelectuais do momento, ele dedicou seus últimos anos para escrever sua vida como Samuel Johnson como veículo para Vote seu amigo.A única publicação da biografia em 1791 trouxeram numerosos problemas, publicando em seus detalhes, anedotas e correspondência entre Johnson e muitas personalidades ainda vivas que, apesar de ter fornecido a informação, considerado que Boswell havia violado sua confiança e sua privacidade ao publicar Sem qualquer perda os detalhes e os nomes dos envolvidos.
Finalmente, ele morreu em 1795, enquanto preparava a quarta edição da vida de Samuel Johnson, que foi concluída, contribuindo com inúmeras notas, pelo scholar shakesperian Edmond Malone, também amigo de Samuel Johnson e Boswell.