desde 2006 Courtney é membro do Grupo de Teatro Cry Havoc, composto pela atriz Gemma Pranita, o diretor Kate Revz e o ator James Mackay.
em 2008 ele apareceu como convidado na série de todas as santas, onde ele jogou Damian.
Em 2010 ele se juntou ao elenco da série Spartacus: sangue e areia, onde ele jogou o Gladiador Varro, o melhor amigo de Spartacus ( Andy Whitfield), até o último episódio anterior depois que seu personagem morreu.
Em 2013 ele jogou Charlie no filme Jack Reacher, baseado no romance um tiro, de Lee Child.
Nesse mesmo ano, ele se juntou ao elenco principal do filme para o bom dia para morrer duro onde ele jogou o agente da Cia John “Jack” McClane, Jr., filho do oficial John McClane ( Bruce Willis): O filme foi a quinta parcela da série de filmes com sucesso.
Em 2014 apareceu no filme divergente onde eu joguei Eric, líder da Facion de Osadía. Nesse mesmo ano apareceu no filme I, Frankenstein onde ele jogou Gideon, o líder do exército de gárgulas lutando pelo bem contra demônios comandados pelo príncipe Naberius (Bill Nighy).
em fevereiro do mesmo ano foi anunciado que Courtney se juntou ao elenco principal do filme Terminator: Gênesis como Kyle Reese. O filme foi lançado em julho de 2015. Courtney trabalhou para o Terminator: Gênesis e insurgente praticamente ao mesmo tempo.
Em 2015 ele apareceu no filme ininterrupto, onde ele deu a Hugh “Cup” Cuppernell, um piloto veterano da Segunda Guerra Mundial, que está preso em um tiroteio no ar com Zamperini; E no divinador de água, onde ele deu vida ao tenente-do-coronel Cecil Hilton, um jovem soldado deve organizar uma busca para identificar dezenas de milhares de soldados mortos em Gallipoli.
em 2016 ele se juntou ao elenco do filme O último beijo de Kaiser como o Capitão Stefan Brandt, um oficial alemão.
Aquele mesmo ano se juntou ao elenco do filme Suicide Squad, onde ele jogou George Harkness, mais conhecido como capitão Boomerang.
Em maio do mesmo ano, foi anunciado que havia se juntado ao elenco principal do deus quatro filmes. Enquanto em outubro do mesmo ano foi anunciado que havia se juntado ao elenco do filme molhado quente americano verão: dez anos depois, onde dará vida a Garth MacArthur.
em 11 de maio de 2017 foi Anunciou que ele havia se juntado ao elenco de tempestade no papel de Hideaway Tom, um pai protetor que depois da morte de sua esposa e filha é isolado e movido com seu filho para uma ilha costeira.