ácidos carboxílicos
O grupo carboxilo é um dos abundantes grupos funcionais em química e bioquímica. Não são importantes ácidos carboxílicos são importantes em si mesmos, mas o grupo carboxilo é o grupo que é derivado uma grande família de compostos.
é uma função de carbono primário. É caracterizada por ter o grupo carbonilo Yun oxyhydryl no mesmo carbono. Eles são nomeados antes da palavra ácido e com o imica. Alguns deles são principalmente conhecidos por seus nomes comuns, como ácido (metanico) e ácido acético (etano).
Os ácidos carboxílicos são agravados com a presença do grupo carboxilo (-cooh) ligado a um grupo alquilo ou arilo. Quando Lacadena Carbonada tem um único grupo carboxilo, os ácidos são chamados monocarboxílicos ou ácidos, por isso são chamados porhidrólise de gorduras.
O primeiro membro da série alifática dos ácidos é ácido é metanótico ácido ou fórmico Ácido, este ácido é encontrado na natureza segregada pelas formigas ao morder.
O primeiro membro do grupo aromático é de ácido elfenilmetanicamente ou benzóico. Quando o Cadenacarbonada tem dois grupos carboxilo, os ácidos chamam Dicarboxílicos, sendo o primeiro membro a série alifática 1, 2 etanodíoco ou acidoxalic.
nomenclatura
Os ácidos carboxílicos são nomeados com a ajuda do término -Oico ou -ico que une o nome da referência de referência e fingimento do ácido Lapalábra:
Exemplo
CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-COOH AcidoPropanóico ( Propan + Iico)
No sistema IUPAC, os nomes dos ácidos são formados substituindo a terminação “ou” dos alcanos por “Iico”, e fingindo o Lapalábra ácido.
O esqueleto de ácidos alcanóicos são enumerados por carbono carboxílico n ° 1 e continuando pela cadeia mais longa que inclui cooh elgroup.
em ácidos aromáticos monocarboxílicos, o carvão carbono-carbono é 6: 1 O que provoca a solubilidade que é diminuída com respeito a ácidos monocarboxílicos alifáticos.
ácidos carboxílicos são Solúvel em solventmen polar, como éter, álcool, benzeno, etc. Ácidos carboxílicos fervem em temperaturasaún mais alto que os álcoois. Estes pontos de demolição elevados são devidos ao fato de que um par de demolécula de ácido carboxílico é mantido unido por uma ponte de hidrogênio, mas por dois. Losolores dos ácidos alifáticos mais baixos que progredirem os fortes e irritantes do formulário e delete para o delbutírico abertamente desagradável, valetório e cabrroico; Os ácidos têm muito pouco cheiro devido a suas lowsvolatividades.
Ponto de ebulição: os carboxilicesPresses próprios pontos de ebulição devido à dupla pressureance da ponte de hidrogênio duplo.
ponto de fusão: o ponto de fusão varia De acordo com o número de carbonos, sendo maior o da Fórmula e Aceto, quando comparado a eles com propiónico, butírico e valérico de 3, 4 e 5carbos, respectivamente. Após 6 carbonismo, o ponto de fusão sobe irregularmente.
Isso é porque o aumento do número de deátomos de carbono interferiu na associação entre moléculas. Os ácidos monocarboxilicosAromáticos são sólidos cristalinos com altos pontos de defusão com relação aos ácidos alifáticos.
ácidos fórmicos e acéticos (1, 2 carbonos) liquides de odores irritantes. Ácidos butílicos, valeriana e caprórrico (4, 5 e 6 carbonos) apresentação desagradável. Os ácidos principalmente Carbones têm pouco cheiro.
Os sais dos ácidos carboxílicos são sólidos não voláteis constituídos por ionpositivos e negativos e suas propriedades são aquelas que são estruturas. Os consideráveis forçarostáticos que mantêm as faixas no retículo cristalino só podem ser excedidos por um aquecimento a uma alta temperatura ou por meio de um solvente muito polar. O temperaturificação é tão alta que, antes de alcançá-lo, serompen links de carbono-carbono e decompõe
Em emprega a 62 ° C e evaporar de reação lamezcla.
Síntese e uso de cloretos ácidos . Os ácidos podem ser convertidos diretamente em Esteriating Fischer, Al cool reagiram com catálise ácida.
Condensação de ácidos com álcoois. Fiscer. O lítio e o hidreto de alumínio (lialh4) reduz os ácidos carboxílicos para álcoois primários de treinamento. O aldeído é um intermediário nesta reação, mas não pode ser isolado porque seduca mais facilmente do que o ácido original.
Redução de ácidos carboxílicos. Um método para preparar cetonas é a reação de um ácido carboxílico com 2 equivalentes de um reativo organolítio.
alquilando os ácidos carboxílicos paraform Cetonas
Discarboxilação dos radicaxilatos de carboxilato
é uma reação química em que um grupocarboxilo é removido de um composto em um carbono dedicado (CO2).
Os ácidos carboxílicos podem ser convertidos com a perda de perda de um átomo de Decarbon usando a reação de Hunsdiecker.
utilidade na indústria da indústria ácida
o carboxílico Ácidos de maior aplicação industrial são o ácido acético que é usado para a obtenção de acetato armado que é usado como monômero para o bordado de polímeros.
também é usado na produção de decente acetato para obter lacas e FilmesPhotographic, bem como na fabricação de resinas e lacas destrutivas.
ésteres (CNH2N + O2)
ésteres. São compostos orgânicos em que o alquilo orgânico Ungroup (simbolizado por R ‘) substitui um átomo de hidrogénio (ou mais de um) de um ácido oxigenado. Um ácido oxoe é um ácido cujas moléculas têm uma grouphydroxyl (OH-1) a partir do qual o hidrogénio (h) canitoide como ião hidrogénio, próton geral, (H +). Etimologicamente, o lapalá “éster” vem do essig-äther alemão (éter de vinagre), como era chamado de alacatização de etilo.
Os grupos funcionais
O caso de ésteres consiste em dois cockandases para um oxigênio. Cada um dos staplines deve ser nomeado separadamente e o processo dos ésteres sempre consiste em Doshackers separados do tipo alquilo alkanoato. Alquín del Name é dado à cadeia que nocontana o grupo carbonilo. A parte do alcanoatoe dá a cadeia que tem o grupo carbonilo. Este tipo é usado independentemente do tamanho da lacadena. A posição do grupo carbonilo é o restante que é a cadeia de alcanoato.
Porque o grupo carbonilo nos ésteres deve estar na cadeia do alcanoato não se sectilizar o número do localizador.
A cadeia que está no lado do oxigênio pode ser anexada por qualquer um dos seus átomos de Decarbon, no presente caso, se não for anexado por
então o nome geral de um éster escidocarboxílico será “alcanoato de Alquilo “Onde:
Alcano = raiz da cadeia de carbono principal (se é um alkane), que é nomeado a partir do número de átomos de carbono.
por exemplo: propan – Cadeia de Signiica de 3 átomos de carbono por links simples.
OAT = Setien indicando que é derivado de um ácido carboxílico.
ex: propanoato:
ch 3 -CH 2 -Co- Sinicular “derivado do ácido”.
alquilo: indica o álcool de origem.
Por exemplo: -O-CH 2 -CH 3 en “etilo “
Como um todo CH3 -CH 2 -CO-O-CH2 -CH 3 SE IMEP Opanoato de etilo.
Eles são nomeados como alquilo alkanoatos (metil metilo de metano).
Os ésteres, os ésteres dão sabor e cheiro de muitas frutas e são constituintes majoritaristas de clusanimais e legumes.
Os ésteres podem participar nas ligações desidrógenos como aceitadores, mas não podem ser capazes de dar-lhes como doadores neste tipo de links, a adiferência de álcoois de que eles derivam. Esta capacidade de
participar dos links de hidrogênio torna mais solúveis em água do que os hidrocarbonetos do qual eles derivam. Mas as lilimitações de suas ligações de hidrogênio são hidrofóbicas como álcoois ou álcoois derivam. Essa falta de capacidade para agir a conveniência de ligação de hidrogênio faz com que a que não forma as ligações de hidrogênio entre as moléculas de ésteres, o que os torna mais voláteis do que o desacordo ou o álcool de peso molecular similar.
Muitos ésteres têm uma característica de aroma, O loque se torna amplamente utilizado como fragrâncias artiiculares saborsy. Por exemplo:
2 acetato de hexila de etilo: Cheiro de doce macio
Metil Butnoate: Cheiro de abacaxi
Salicilato de metil (óleo sempre ou hortelã): Cheiro de pomadas Germolene ™ e RALGEX ™ (Reino Unido)
Heptyl Octanoato: Cheiro de framboesa
Isopentyl Terra: Cheiro de banana
pentilo pentilo: Cheiro de Apple
Pentyl Butnoate: Cheiro de pêra ou damasco
etanato OCTYL: Odor laranja.
estes também participa de hidrólise: a ruptura de uma água éster. Losesters também podem ser decompostos por
com um excesso de água a reação é total. É unprocessas reversas à esteriação.
ch 3 .co.o.ch 3 + H 2 O ———— CH 3 .CO.OH + H.CH 2 A hidrólise alcalina – Saponiation
Hidrólise de ésteres é catalisada por bases acidamente e leva a ácidos carboxílicos. Inpresência de um hidróxido e excesso de água Ycalor, uma reação é produzida que dá como produtos o álcool e sal do dispositivo a partir do qual é produzido.Este sal é o sabão que dá a reação de asa de nome.
éster + hidróxido ————– sal de ácido + álcool.
transesteriation
Os ésteres reagem com catese ou álcoois básicos, obtendo um novo inester inester passando por ácido carboxílico livre. Esta reação é chamada de transesterificação.
Reação com organometálicos
Reagentes de Grignard transformam ésteres em álcoois. A reacção não pode ser interrompida e a adição de dois equivalentes delorganometálicos.
Redução de álcoois e aldeídos
Alumínio e hidreto de lítio transforma enalcool e dibal em aldeídos.
Condensação de Claisen
na forma de mídia básica inola do que a condensação de 3 cetosestres. Designação de reação de Claisen.
usa
Etil Formate: Essência de Grossell, Ron.
ACETATE ETILL: Essência da Apple e Pêra. Solvente da nitrocelulose.
Butirato de etilo: essência do pêssego.
Acetato de butilo: solvente da nitrocelulose. Lacas; vernizes; plásticos; Óculos de segurança; perfumes.
ACETATO AMILO: solvente de laca e vernizes
Classificação dos éteres de acordo com o tipo de radical
eles podem ser considerados o resultado de substituir o eliclidrogênio do grupo OH de álcoois por hidrocarbonetos descarregados. De acordo com o tipo destes, os éteres podem ser:
alifáticos, R-O-R (os dois radicais alquilo).
Aromáticos, AR-O-AR (os dois radicais arríacos) .
misturado, r-or-ar (um radical alquilo e outro arilo).
Ética é chamado simétrico quando os dois rótulos são iguais e, assimétricos, se forem diferente.
nomenclatura
Nomeie os éteres
Para nomear os éteres, temos duas alternativas:
Primeiro: considere o grupo alcoxi como substituinte (com o radical mais simples).
segundo: cite os dois radicais anexados ou em ordem alfabética e, em seguida, a palavra éter.
Propriedades
Propriedades químicas
Eters têm muito pouca reatividade química, devido ao mergulho que apresenta a ruptura do co delenlace. Portanto, o conforto inerte em reações orgânicas são usados. Encontrar com o ar sofrem uma oxidação lenta em Laque são formadas peróxidos muito instáveis e low-licky. Estes são um perigo quando sedestilla um éter, já que se concentram no resíduo e podem dar origem a explosões. Isso é evidenciado pelo éter com fio de sódio ou adicionando um valor de componente de um redutor (assim 4 Fe, liaih 4) antes da destilação.
Propriedades físicas
Estruturalmente, os éteres podem ser considerados consideravelmente de água ou álcoois, em que um ou dois hidrogênios, respectivamente, foram devidos a restos carbonatados.
A estrutura angular dos éteres é explicada bienasuming uma hibridização SP3 em oxigênio, queporá dois pares de elétrons compartilhados Não pode estabelecer a remessa de títulos de hidrogênio e seus sons mais baixos e pontos de fusão do que os álcoois de referência. Uncaso muito especial são os epóxidos, éteres cíclicos de Queson de três membros. ANILLOCONTITS muita tensão, embora menos que a ENEL Cyclopropane.
Epóxido de etileno
mas a presença de oxigênio, que polariza os losenlaces, e a existência de tensão, torna a
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