Bush a rencontré Henry Chase Hager (né le 9 mai 1978) lors de la campagne présidentielle de 2004. Ils sont devenus engagés en août 2007. Avant de proposer, Hager a demandé au président Bush de l’autorisation d’épouser sa fille. Leur relation est devenue publique lorsque les deux sont apparus ensemble dans un dîner de la Maison Blanche pour le prince de Galles et la duchesse de Cornwall en novembre 2005. Henry Hager a assisté à l’école de Saint-Christopher à Richmond, en Virginie et est titulaire d’une MBA de l’école supérieure de Darden Administration des affaires à l’Université de Virginie. Il a travaillé comme une aide du Département des États-Unis de Commerce pour Carlos Gutierrez et en tant qu’Aide de la Maison Blanche pour Karl Rove. Il est le fils de l’ancien président du parti républicain de Virginie John H. Hager, qui a déjà servi de lieutenant-gouverneur de Virginie et en tant que ministère des États-Unis de Secrétaire adjoint de l’éducation sous George W. Bush. Le mariage a eu lieu lors d’une cérémonie privée le 10 mai 2008, à la chapelle de la Prairie de ses parents près de Crawford, Texas.Henry et la première fille de Jenna Hager, Margaret Laura « Mila » Hager est née le 13 avril 2013. Une deuxième fille , Poppy Louise Hager est né le 13 août 2015. Leur troisième enfant et son premier fils, Henry Harold « Hal » Hager est né le 2 août 2019.Allâtre la plupart de ses proches (mais comme sa soeur jumelle Barbara), Hager n’est pas un membre du parti républicain. En vous inscrivant à voter à New York, elle s’est inscrite à tort avec le parti de l’indépendance de New York tout en signant de déclarer elle-même un non-plartisan. En 2010, Jenna Bush Hager et Barbara Bush ont déclaré aux gens qu’ils ont préféré ne pas identifier avec aucun parti politique, indiquant: «Nous sommes tous deux des penseurs très indépendants.» Hager sert au conseil d’administration du Festival international du film de Greenwich.