Armettead, un esclave, appartenait à William Armistead de Virginie. La plupart des sources indiquent que James Armisteo est né en 1748 dans le comté de New Kent, en Virginie, bien que d’autres placent leur naissance vers 1760 à Elizabeth City, en Virginie.
En 1781, après avoir obtenu le consentement de son amour, Armistead rejoint l’armée bénévole sous Lafayette. Il a servi comme espion, prétendant être un esclave fugitif. Il s’est approché du camp de général de Brigada Benedict Arnold, un renégat qui a dirigé certaines forces britanniques dans la région. Faire semblant d’être un espion pour eux, Arnistead a remporté la confiance d’Arnold comme il l’utilisait pour guider les troupes britanniques à travers des routes locales. « L’ex-esclave, qui a ensuite été renommé James Armistesad Lafayette en l’honneur du général, a servi de double agent contre les Britanniques sous Lafayette, ouvertement anti-esclavage. »
Après Arnold Split North au printemps Sur 1781, James se rendit à Lord Charles Cornwallis Camp et a poursuivi son travail. Il se déplaçait fréquemment entre les camps britanniques où les officiers parlaient ouvertement de leurs stratégies devant lui. Armistead a documenté cette information dans des rapports écrits, qui ont été livrés à d’autres espions américains. De cette manière, il a transmis beaucoup d’informations sur les projets britanniques de déploiement de troupes et d’armes. Les rapports d’intelligence de votre espionnage étaient fondamentaux pour aider à vaincre les Britanniques lors de la bataille de Yorktown.