Dopo il ritorno da scuola, Rory scopre che sua nonna ha comprato un set di poltrone e televisione con sistema audio e video. Rory cerca di lamentarla per essere ottenuta nella sua stanza, anche se non ha il coraggio di farlo. Lorelai e Sookie ricevono un lavoro temporaneo per servire il cibo a un partito per bambini con il tema del “Signore degli anelli”, tuttavia, Sookie prepara solo il cibo che i bambini non avrebbero provato. Anche quando una ragazza si lamenta che il cibo è brutto, Sookie è amaro con lei. Lorelai cerca di calmarla, e la sua amica afferma che non sarebbe stata una buona madre per quello che ha appena fatto; Lorelai risponde che sarà una grande madre. D’altra parte, in Yale, ci sarà una festa sul pavimento di Rory e questo prima si rifiuta di usare la stanza, sebbene accetti dopo che Parigi ha parlato con Lorelai. Doppia, commissionato da Emily, seguire la Rory in ogni momento della festa, dove incontra Madeleine e Louise. All’alba, Rory scopre un ragazzo che dopo l’ubriachezza si era addormentato e nudo nella sala. Nel frattempo, Jason Stiles, figlio dell’ex capo di Richard, visita il Gilmore e dice a Richard di lavorare come suo compagno, anche se Emily non lo rende molto divertente che Jason vuole solo competere contro suo padre.