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Ha giocato tra il 2004 e il 2007 con i buchi della Georgetown University, dove si è mostrato come un eave polivalente, che non stava scuotendo la mano quando a La palla decisiva doveva essere giocata. Diverse partite sono state guadagnate dalla loro squadra in questo modo. La sua migliore performance era davanti all’Università del Duca, prima di coloro che hanno ottenuto 30 punti, 12 rimbalzi e 3 assist, nel marzo 2007.
è stato scelto Rookie della Big East Conference nel 2005, e nel 2005, e nel suo giocatore della scorsa stagione dell’anno della conferenza. Media 14.3 punti, 6.4 rimbalzi e 3.2 assist per partita.
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è stato scelto al progetto della NBA del 2007 nella quinta posizione del primo round per Boston Celtics, ma è stato avvolto in un trasferimento multiplo tra Boston e Seattle Supersonics, che ha inviato la scorta veterana Ray Allen e la 4a elezione del secondo round del progetto ai Celtics, in cambio di Wally Szczerbiak, Delonte West, la quinta elezione del progetto ( Verde) e un’elezione futura nel secondo round. Alla fine della stagione è stata inclusa nel miglior quintetto dei principianti della NBA, dopo aver fatto una media di 10,5 punti e 4,9 rimbalzi per partita. Nel febbraio 2011 è trasferito a Boston Celtics in cambio di Nate Robinson e Kendrick Perkins.en gennaio di 2015 è trasferito con Russ Smith ai Grizzy Memphis in un trasferimento a 3 bande.
Il 18 febbraio 2016 è stato trasferito a Los Angeles Clippers in cambio di Lance Stefenson e una futura selezione del primo round.
Il 7 luglio 2016 firmato con la magia di Orlando.
L’11 luglio 2017, verde firmato con i Cavaliers di Cleveland. Il 27 maggio 2018, Green ha segnato 19 punti come titolare, sostituendo l’amore ferito Kevin, aiutando i Cavaliers ha battuto i Celtics nel settimo gioco delle finali della conferenza. I Cavs hanno perso la fine del 2018 contro Golden State Warriors (0-4).
Il 10 luglio 2018, segni verdi con il team della sua città, Washington Wizards.
On 2 luglio 2019, Green firma un contratto di una sola stagione con l’Utah Jazz. Ma il 23 dicembre, dopo 30 partite contestate, jazz cut green.
il 19 febbraio 2020, un contratto di 10 giorni con Houston Rockets. Dopo due buone partite con i razzi, ottenere un contratto fino alla fine della stagione.
il 21 novembre 2020 firmato da Brooklyn Nets.