Dal 2006 Courtney è membro del gruppo di The Cry Havoc Theater, composto dall’attrice Gemma Pranita, dal regista Kate Revz e dall’attore James Mackay.
in 2008 è apparso come ospite nella serie di tutti i Santi, dove ha giocato a Damian.
Nel 2010 è entrato a far parte del cast della serie Spartacus: sangue e sabbia, dove ha suonato il Gladiatore Varro, il migliore amico di Spartacus ( Andy Whitfield), fino a quando il precedente episodio scorso dopo il suo personaggio è morto.
Nel 2013 ha giocato a Charlie nel film Jack Reacher, basato sul romanzo un colpo, da Lee Child.
Quello stesso anno, si è unito al cast principale del film in buona giornata a morire sodo dove ha suonato l’agente della Cia John “Jack” McClane, Jr., il figlio dell’ufficiale John McClane ( Bruce Willis): il film è stato la quinta puntata della serie di film di successo morevole.
Nel 2014 è apparso nel film divergente dove ho giocato Eric, leader della Facion de Osadía. Quello stesso anno apparve nel film I, Frankenstein, dove ha giocato Gideon, il capo dell’esercito di Gargoyles che combatte per il bene contro i demoni comandati dal Prince Naberius (Bill Nighy).
A febbraio dello stesso anno è stato annunciato Courtney aveva aderito al cast principale del Terminator cinematografico: Genesi come Kyle Reese. Il film è stato rilasciato a luglio 2015. Courtney ha lavorato per il Terminator: Genesis e Insurgent praticamente allo stesso tempo.
Nel 2015 è apparso nel film ininterrotto dove ha dato a Hugh “Cup” Cuppernell, un pilota veterano della seconda guerra mondiale che è intrappolata in una sparatoria in aria con Zamperini; E all’acqua divinaer dove ha dato vita al tenente colonnello Cecil Hilton, un giovane soldato deve organizzare una ricerca per identificare decine di migliaia di soldati morti a Gallipoli.
Nel 2016 si unì al cast del film il L’ultimo bacio di Kaiser come il capitano Stefan Brandt, un ufficiale tedesco.
Lo stesso anno è entrato a far parte del cast del film di Squad Suicide, dove ha giocato George Harkness, meglio conosciuto come Capitano Boomerang.
A maggio dello stesso anno è stato annunciato che si era unito al cast principale del dio quattro film. Mentre all’ottobre dello stesso anno è stato annunciato che si era unito al cast del film Wet Hot American Estate: dieci anni dopo dove darà vita a Garth Macarthur.
L’11 maggio 2017 Era Annunciato che si era unito al cast del ragazzo della tempesta sul ruolo di Hideaway Tom, un padre protettivo che dopo la morte di sua moglie e figlia è isolato e si muoveva con suo figlio in un’isola costiera.