Peter Bretter (Jason Segel) è un musicista che si trova in un rapporto di 5 anni con l’attrice Sarah Marshall (Kristen Bell), che stars in una mostra televisiva simile al crimine di CSI intitolato Scena: scena del crimine. Un giorno, mentre Pietro è completamente nudo nel suo appartamento, Sarah annuncia che si spezzerà con lui. Devastato, e incapace di liberarsi del suo dolore sdraiato con altre donne, Peter viaggia alle Hawaii. Tuttavia, le vacanze sono rovinate quando scopre che Sarah e il suo nuovo fidanzato aldous neve (marchio Russell), un famoso cantante pop in inglese e gli ospiti sono anche ospiti presso lo stesso hotel. Sentirsi pietà per lui, Rachel (Mila Kunis), il concierge dell’hotel, offre una costosa suite gratuita in cambio di lui per pulire la stanza.
Peter inizia a passare il tempo con Rachel e inizia a conventare i sentimenti. Nel frattempo, la relazione tra Sarah e Aldous inizia a indebolirsi. Parte della discordia è causata dalla notizia che lo show televisivo di Sarah è stato cancellato e che l’aldorabile sta per intraprendere un tour mondiale con il suo gruppo, il dolore infantile, per 18 mesi. Durante un giorno di surf e sabbia, aldous e peter sono e cominciano a parlare. Accidentalmente, l’aldoa informa Pietro che lui e Sarah cominciarono a fare sesso per tutto un anno prima della sua rottura con Pietro. Sentirsi traditi, Peter affronta Sarah, che lo ammette che cominciò a sentirsi emotivamente disconnesso da lui e non poteva fare nulla per la sua relazione. E peggiorare le cose, Sarah si sente geloso della relazione tra Pietro e Rachel, mentre Pietro (vedere la relazione di Sarah e Aldous) comincia a rendersi conto che la sua relazione con lei non era grande come lei ricordava.
Sarah, Aldoo, Pietro e Rachel, poi condividono una cena scomoda insieme. Dopo cena, Peter prende Rachel nella sua camera d’albergo e inizia a fare sesso. Sarah ascolta il muro e inizia il sesso con l’aldousto, lamentarsi ad alta voce a beneficio della coppia accanto, e Rachel e Peter rendono la situazione in una competizione e diventa ancora più alta. Quando l’aldousto si rende conto che Sarah sta facendo una recitazione per causare una reazione di un Pietro, la spinge e le dice che il viaggio è stato un errore da quando chiaramente innamorarsi di Pietro. Hanno una discussione riscaldata, causando l’aldora di annunciare che la sua relazione è finita ed è stato ingannato con una governante. Il giorno dopo, Peter incontra l’aldotto e scopre che lui e Sarah hanno finito e torneremo in Inghilterra. Peter va alla stanza di Sarah per confortarla dove ammette che lei lo adora ancora e cerca di riavviare la sua storia d’amore. I due iniziano a fare attività sessuali, ma Peter lo interrompe bruscamente da quando è innamorato di Rachel ed era Sarah che ha rotto il suo cuore prima. Peter va immediatamente con Rachel per confessare cosa è successo, ma si sente ferita da questo e lei lo chiede di andare e non contattarla mai più. Prima di partire, Pietro rimuove una foto di Rachel nudo in un bar locale, nonostante sia stato colpito dal proprietario.
vola a Los Angeles e dopo un periodo di tristezza e auto-disegni, inizia a lavorare La tua commedia rock e Dracula Opera come burattino, gusto per amore. Manda un invito a Rachel per la notte di apertura. Anche se all’inizio è molto dubbio, Rachel decide finalmente di partecipare. Dopo la prestazione di successo, Rachel si congratula con Peter e gli dice che sta cercando di frequentare la scuola nella zona. Lascia per Pietro per godersi il successo del suo spettacolo, ma ritorna rapidamente al camerino di Pietro per dirgli che è strano. Il film finisce mentre si abbracciano e si baciano.