Bush coñeceu a Henry Chase Hager (nacido o 9 de maio de 1978) durante a campaña presidencial de 2004. Fixéronse comprometidos en agosto de 2007. Antes de propoñer, Hager pediu ao presidente Bush a permiso para casar coa súa filla. A súa relación fíxose pública cando os dous apareceron xuntos nunha cea de Casa Branca para o Príncipe de Gales e a Duquesa de Cornualles en novembro de 2005. Henry Hager asistiu á escola de St. Christopher en Richmond, Virginia e ten un MBA da Escola de Graduado de Darden Administración de empresas na Universidade de Virginia. Traballou como un Departamento de Comercio dos Estados Unidos para Carlos Gutiérrez e como unha casa branca para Karl Rove. É o fillo do ex presidente do Partido Republicano de Virginia, John H. Hager, que previamente serviu como tenente gobernador de Virginia e como o Departamento de Asistente de Departamento de Educación de George W. Bush. A voda tivo lugar durante unha cerimonia privada o 10 de maio de 2008, no rancho da Prairie Capela de Pais, preto de Crawford, Texas.Henry e a primeira filla de Jenna Hager, Margaret Laura “Mila” Hager naceu o 13 de abril de 2013. Unha segunda filla , Poppy Louise Hager naceu o 13 de agosto de 2015. O seu terceiro fillo e primeiro fillo, Henry Harold “Hal” Hager naceu o 2 de agosto de 2019.unlike a maioría dos seus familiares (pero como a súa irmá xemelga Barbara), Hager non o é un membro do partido republicano. Ao rexistrarte para votar en Nova York, ela rexistrou erróneamente coa Partido da Independencia de Nova York, mentres que o significado de declarar a si mesmo un non partidario. En 2010, Jenna Bush Hager e Barbara Bush dixeron ás persoas que preferiron non identificarse con ningún partido político, afirmando que “somos ambos pensadores moi independentes”. Hager serve no consello do Festival Internacional de Cine de Greenwich.