A través da súa formación en deseño gráfico, Tremaine conseguiu un emprego como director artístico da revista Big Brother en 1992. Durante este período, Tremaine entrou en contacto con varias personalidades do skate mundial , entre eles Dave Carnie, Chris Pontius e Steve-O (estes dous últimos posteriormente formarían parte de Wildboyz Jackass e protagonistas). Tremaine tamén traballou en Big Brother con algúns dos que formarían o equipo de produción de Jackass e Wildboyz, como Dimitry Elyashkevich e Rick Kosick. Coa colaboración de Dave Carnie e Knoxville e Bam Margera Material, crearon unha serie de televisión baseada nos videos de Johnny Knoxville. O amigo de Tremaine e tamén director de películas e videos musicais Spike Jonze subiu ao episodio piloto a varias páxinas de Internet. Despois de varias ofertas protagonizadas por comedia Central e MTV, este último comprou a Jackass con Jeff Tremaine como director.
Cando a serie foi deixada de emitir e a película Jackass, producida por Paramount Pictures, foi un éxito, Tremaine embarcouse Un novo proxecto xunto con Dimitry Eliashkevich e Rick Kosick; Tomando a Chris Pontius e Steve-o como protagonistas formaron a serie Wildboyz.
En 2006 Tremaine volveu a reunir os nove Jackass orixinal e estrea a Jackass dous: aínda máis. Isto foi seguido por Jackass 2.5, onde incluíron partes omitidas na película. En 2010 uníronse de novo a gravar a 3D Jackass, co seu posterior Jackass 3.5. Tremaine entón traballou agora con Dudesons, diminuíndo como o “finlandés Jackass”, que se trasladou a Estados Unidos para gravar a serie MTV Dudesons en América.
En marzo de 2019 estreouse en Netflix a película The Dirt, unha biográfica Ribbon na banda de Heavy Metal Mötley Crue.