Fillo de Lord Auchinleck (Léase Lord Affleck), xuíz do Tribunal Supremo de Escocia, estudou o dereito ás universidades de Edimburgo (1753-1758) e Glasgow (1758-1762) , Onde estaba o estudante de Adam Smith. Posteriormente, completaría a súa formación en Utrecht. Antes de saír por esta cidade, coñeceu o 16 de maio de 1763, Samuel Johnson en Londres, é que profesaba unha gran admiración e coa que se uniría a el, posteriormente, unha gran amizade. Despois de graduarse en Utrecht, fixo numerosas viaxes en Europa, onde tamén estaba relacionado con personaxes relevantes da súa época, como Rousseau, Voltaire, o xeneral Pasquale Paoli, David Hume, … froito desas viaxes, animado por Samuel Johnson, Eu esbozaría varios libros de viaxe como Boswell en Holanda e Boswell do Grand Tour: Alemania e Suiza (1763-1764) que non foron publicados ata o século XX.
tamén escribiría e publicaría unha conta de Córcega (1768), da que estaba moi orgulloso das súas tendencias pro-corsas ea súa amizade con Paoli. Boswell estaba na illa de Córcega en outubro e novembro de 1765 e logo do seu regreso emprendeu unha ampla campaña de prensa a favor da República de Córsega, proclamada logo do seu levantamiento contra a dominación da República de Génova. Escribiu decenas de artigos na London Chronicle, un buzette de corenta e debuxado. O libro Un acount de Córcega foi publicado a mediados de febreiro de 1768 e conseguiu un gran éxito “, superou as 4000 copias en varias edicións”, traduciuse a varios idiomas como o italiano, o holandés, o alemán eo francés. Este libro, como Antoine Franzini destacou, ademais de proporcionar unha rara notoriedad ao seu autor, “fixo máis por a gloria de Paoli e da imaxe da República Córsoña que todos os demais viaxeiros ou historias militares”.
Despois desta etapa, residiu un tempo en Londres antes de regresar a Edimburgo, onde se casou en 1769 e onde comezou a exercer a lei, sen gran éxito. A súa vida foi especialmente licenciada, frívola e disoluta: adoitaba saír da casa, e despois de pasar semanas enteiras entre prostíbulos e tabernas, volvéndose a ela con algunha infección por venerere. Nese momento, adoitaba facer unha viaxe anual a Londres na primavera, onde pasou a Semana Santa con Johnson, que sempre ofreceu o seu consello. En 1773, invitou a Samuel Johnson a Escocia, e con el realizaría unha viaxe memorable a través das Hébridas que lle contaría no xornal dunha xira cara ás Hébridas (1785). Durante este tempo, comezaría a frecuentar os círculos de Lord Monboddo e Lord Kames en Edimburgo, onde tamén cociñaría co poeta Robert Burns, John Home, Adam Smith, … Ademais, pola súa amizade con Samuel Johnson converteuse en membro do club, London Knight Club composto pola flor e crema dos círculos intelectuais británicos, batendo entre os seus membros, entre outros, o propio Samuel Johnson, o pintor Sir Joshua Reynolds, o gran historiador Edward Gibbon, o escritor Thomas Sheridan eo seu fillo , O escritor e dramaturgo Oliver Goldsmith, o famoso actor David Garrick, político Edmund Burke, o naturalista Sir Joseph Banks, …
Durante este tempo levaría un diario detallado de todas as súas reunións con Johnson e Outras personalidades da época. Por exemplo, estaba no leito de David Hume, ao que Boswell preguntoulle se non prefería ser modificado e crer nunha vida despois da morte para poder reunirse cos seus amigos, ao que Hume respondeu que ningún dos seus amigos Crei que na vida despois da morte, polo que non esperaba atopalos; … conversas que as escolleu nos seus xornais e na súa correspondencia, que son unha valiosa fonte de anécdotas e datos sobre a vida durante o século XVIII.
Con todo, o seu Opus Magnum é a biografía de Johnson, a vida de Samuel Johnson (1791), na que, desde as notas que el mesmo tomou das súas conversacións con Johnson e desde a correspondencia e anécdotas que outros proporcionaron , realiza un excelente retrato do Dr. Johnson, do seu tempo, traballo e opinións, Amén de reclamar o valor da amizade. Este traballo é considerado como a mellor biografía en inglés, e foi tomada como unha referencia biográfica moderna: o mundo anglosajón afirma que Boswell creou a biografía moderna.
Despois da morte de Johnson en 1784, Boswell trasladouse a Londres, onde probou sorte nos tribunais de Londres, de novo con pouco éxito. Para entón, afectado por algunha enfermidade venérea e alcoholismo, a súa saúde foi resentida. A súa propia fama e posición social fíxose cada vez máis precaria xa que o seu círculo de amizades foi mergullado e debilitado e separado da maioría dos círculos intelectuais do momento, dedicou os seus últimos anos a escribir a súa vida como Samuel Johnson como vehículo Vota ao teu amigo.A propia publicación da biografía en 1791 levouno numerosos problemas, publicando nos seus detalles, anécdotas e correspondencia entre Johnson e moitas personalidades aínda vivas que, a pesar de proporcionar a información, considerou que Boswell violara a súa confianza ea súa privacidade ao publicar Sen pudar os detalles e os nomes dos implicados.
Finalmente, morreu en 1795, mentres estaba preparando a cuarta edición da vida de Samuel Johnson, que se completou, aportando numerosas notas, por erudito Shakesperian Edmond Malone, tamén amigo de Samuel Johnson e Boswell.