desde 2006 Courtney é membro do grupo de teatro de cry Havoc, composto pola actriz Gemma Pranita, o director Kate Revz e o actor James Mackay.
en 2008 apareceu como invitado na serie de todos os santos, onde interpretou a Damian.
En 2010 uniuse ao elenco da serie Spartacus: Blood and Sand, onde xogou o Gladiator Varro, o mellor amigo de Spartacus ( Andy Whitfield), ata o último último episodio despois do seu personaxe morreu.
En 2013 interpretou a Charlie na película Jack Reacher, baseada na novela One Shot, de Lee Child.
Ese mesmo ano, uniuse ao elenco principal da película a bo día para morrer duro onde interpretou ao axente da CIA John “Jack” McClane, Jr., o fillo do oficial John McClane ( Bruce Willis): A película foi a quinta entrega da exitosa serie de películas Die Hard.
En 2014 apareceu na película Divergente onde xogaba a Eric, líder da Facción de Osadía. Ese mesmo ano apareceu na película I, Frankenstein onde interpretou a Gideon, o líder do exército de Gargoyles loitando por bo contra os demos comandados polo Príncipe Naberius (Bill Nighy).
En febreiro do mesmo ano anunciouse que Courtney uniuse ao elenco principal da película Terminator: Genesis como Kyle Reese. A película foi lanzada en xullo de 2015. Courtney traballou para Terminator: Genesis e insurgente prácticamente ao mesmo tempo.
En 2015 apareceu na película ininterrompida onde deu Hugh “Cup” Cuppernell, un veterano piloto da Segunda Guerra Mundial que está atrapado nun tiroteo no aire con Zamperini; E no divinador de auga onde deu a vida ao tenente coronel Cecil Hilton, un novo soldado debe organizar unha procura para identificar decenas de miles de soldados mortos en Gallipoli.
En 2016 uniuse ao elenco da película O último bico de Kaiser como o Capitán Stefan Brandt, un oficial alemán.
Ese mesmo ano uniuse ao elenco da película de suicidio de Squad, onde interpretou a George Harkness, máis coñecida como Capitán Boomerang.
En mayo do mesmo ano anunciouse que uniuse ao reparto principal do deus catro películas. Mentres que en outubro do mesmo ano foi anunciado que uniuse ao elenco da película Wet Hot American Summer: Dez anos máis tarde onde vai dar vida a Garth MacArthur.
O 11 de maio de 2017 foi anunciou que se uniu ao elenco de Storm Boy sobre o papel de Hideaway Tom, un pai protector que despois da morte da súa esposa e filla está illado e mudouse co seu fillo a unha illa costera.