Ácidos carboxílicos
O grupo carboxilo é un dos grupos funcionais abundantes en química e bioquímica. Non ácidos carboxílicos de solo son importantes en si mesmos, pero o grupo carboxilo é o grupo do cal deriva dunha gran familia de compostos.
é unha función de carbono primario. Caracterízase por ter o grupo carbonilo Yun Oxyhydryl no mesmo carbono. Son nomeados antes da palabra ácido e coa imica. Algúns deles son coñecidos principalmente polos seus nomes comúns como o ácido (metanoico) e ácido acético (etano).
Os ácidos carboxílicos están compostos coa presenza do grupo de carboxilo (-cooh) unido a un grupo de alquilo ou Aryl. Cando Lacadena Carbonada ten un único grupo carboxilo, os ácidos chámanse monocarboxylic ou ácidos, polo que son tan chamados porhidrólise de graxas.
O primeiro membro da serie alifática dos ácidos é ácido é o ácido metanotic ou formic Ácido, este ácido atópase na natureza segregada polas formigas ao morder.
O primeiro membro do grupo aromático é o ácido elfenilmetético ou benzoico. Cando a Cadenacarbonada ten dous grupos carboxilo, os ácidos chaman a Dicarboxylic, sendo o primeiro membro a serie Alifática 1, 2 ethanodioco ou ácidoxálica.
Nomenclatura
Os ácidos carboxílicos son nomeados coa axuda da terminación -oico ou -ico que se une ao nome da referencia de referencia e pretendiente ácido Lapalabra:
exemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH acidopropanoic ( Propan + iico)
No sistema IUPAC, os nomes dos ácidos están formados por substituír a rescisión “ou” dos alcanos de “IICO” e fingindo ácido Lapalabra.
O esqueleto dos ácidos alquanoicos está enumerado polo carbono carboxílico n ° 1 e continúa pola cadea máis longa que inclúe Cooh ElGroup.
En ácidos aromáticos de Monocarboxylic, Carbon-Carbon Larking é 6: 1 que provoca a solubilidade que se reduce con respecto aos ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Os ácidos carboxílicos son Soluble en Solventmen polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Os ácidos carboxílicos ferven a temperaturasaún máis alóos que os alcohois. Estes puntos de demolición elevados débense ao feito de que un par de ácido carboxílico Demolécula é mantido unido por unha ponte de hidróxeno pero por dous. Os losolores dos ácidos alifáticos máis baixos progresan os fortes e irritantes do formic e eliminan ao desagradable desagradable delbutírico, valetórico e caprizo; Os ácidos superiores teñen moi pouco cheiro debido ás súas travolatas.
punto de ebulición: o propio carboxiciosprime os puntos de ebulición elevados debido ao dobre presionión de ponte de hidróxeno dobre.
punto de fusión: o punto de fusión varía Segundo o número de carbóns, sendo maior que o formico e acético, cando lles compara con propiónico, butírico e valérico de 3, 4 e 5carbon, respectivamente. Despois de 6 carbono, o punto de fusión sobe de xeito irregular.
Isto é porque o aumento do número de deas de carbono interferiu na asociación entre moléculas. Os ácidos monocarboxilicosaromáticos son sólidos cristalinos con altos puntos de defusión con respecto aos ácidos alifáticos.
Ácidos fórmicos e acéticos (1, 2 carbonos) Slíquidos de cheiros irritantes. Ácidos butílicos, valerianos e capróico (4, 5 e 6 carbonos) presentación desagradable. Os ácidos principalmente carbones teñen pouco cheiro.
Os sales dos ácidos carboxílicos son sólidos non volátiles constituídos por ionpositivos e negativos e as súas propiedades son aquelas estruturas. A considerable forcerttostática que mantén pistas na retícula cristalina só se pode superar por unha calefacción a unha temperatura elevada ou mediante un disolvente moi polar. A temperatura é tan alta que, antes de alcanzalo, serompen enlaces de carbono-carbono e descompoñen
empregar-lo a 62 ° C e evaporar a reacción LameZCLA.
Síntese e uso de cloruros de ácido .. Os ácidos pódense converter directamente en esterismo de Fischer, Al alcohol reaccionou con catálise ácido.
Condensación de ácidos con alcohois. Fischer. O hidruro de litio e aluminio (Lialh4) reduce os ácidos carboxílicos para alcohois de formación primaria. O aldehído é un intermediario nesta reacción, pero non pode ser illado porque seduce con máis facilidade que o ácido orixinal.
Redución de ácidos carboxílicos. Un método para a preparación de cetonas é a reacción dun ácido carboxílico con 2 equivalentes dun reactivo de organolitio.
Alquilar os ácidos carboxílicos Ketones de ketones de paraformo
Discarboxilación dos radicais carboxilatos
é unha reacción química na que un gruposcarboboxil é eliminado dun composto nunha forma dedicada ao carbono (CO2).
Ácidos carboxílicos pódense converter enhanes de alquilo con perda dun átomo de decarbon usando a reacción de Hunsdiecker.
Utilidade na industria da industria ácido
o carboxilico Os ácidos de maior aplicación industrial son o ácido acético que se usa para a obtención do acetato armado que se usa como monómero para o bordado de polímeros.
tamén se usa na produción de acetato de descente para a obtención de lacas e MoviePhotographic, así como na fabricación de resinas destrutivas e lacas.
ésteres (cnh2n + o2)
ésteres. Son compostos orgánicos nos que a ungroup orgánico de alquilo (simbolizada por R ‘) substitúe a un átomo de hidróxeno (ou máis dun) dun ácido oxigenado. Un ácido oxoe é un ácido cuxas moléculas teñen un grouphydroxyl (OH-1) a partir do cal o hidróxeno (H) canisoide como un ión de hidróxeno, protón global, (H +). Etimológicamente, Lapalabra “Ester” provén do alemán Essig-äther (vinagre éter), como se chamaba alacatate etilo.
Grupos funcionais
O caso dos ésteres consta de dúas cócadas por un osíxeno. Cada unha das grapas debe ser nomeada por separado e o procedemento dos ésteres consiste sempre en doshackers separados do tipo Alkyl Alkanoate. Alquín do nome é dada á cadea que nocontanes o grupo carbonilo. A parte do alkanoatose dá a cadea que ten o grupo carbonilo. Este tipo úsase independentemente do tamaño de Lacadena. A posición do grupo carbonilo é a restrinxida que é a cadea alquanoada.
porque o grupo carbonilo dos ésteres debe estar no Ware da cadea Alkanoate non se secta o número de localización.
A cadea que está ao lado do osíxeno pode ser adxunta por calquera dos seus átomos de decarbon, polo que neste caso non está conectado por
entón o nome xeral dun éster escidocarboxílico será “alquanoato de alquilo “onde:
Alcano = raíz da cadea de carbono principal (se é un alcano), que é nomeado do número de átomos de carbono.
por exemplo: propano – Cadea Signiica de 3 átomos de carbono por ligazóns sinxelas.
OAT = setien indicando que se deriva dun ácido carboxílico.
Ex: propanoato:
ch 3 -ch 2 -Co- Signículo “derivado do ácido”.
Alkyl: indica o alcohol de orixe.
por exemplo: -O-CH 2 -ch 3 en “Ethyl “
como un ch 3 -ch 2 -CO-O-CH 2 -ch 3 se nomepro Ethyl opanoate.
Son nomeados como alquilo alquanoates (methilo metámico de metanododo).
Propiedades físicas
Os ésteres dan sabor e cheiro a moitas froitas e son compoñentes maiores de clusanimales e verduras.
Os ésteres poden participar nos enlaces deshidróxenos como aceptores, pero non poden ser capaces de darlles como dadores neste tipo de enlaces, adiante de alcohois desde os que derivan. Esta capacidade
para participar nas ligazóns de hidróxeno fai máis solubles en auga que os hidrocarburos dos que derivan. Pero as lilimitacións dos seus enlaces de hidróxeno son hidrofóbicos como alcoholes ou alcoholes derivados. Esta falta de capacidade para actuar de conexión de hidróxeno que a conveniencia fai que a que non forme enlaces de hidróxeno entre as moléculas de ésteres, o que os fai máis volátiles que o inactivo ou o alcohol dun peso molecular similar.
Moitos ésteres teñen unha característica de aroma, O loque faino amplamente utilizado como fragrâncias articulares de saboros. Por exemplo:
2 acetato de hexilo de etílico: cheiro de doce suave
Butnoate de metilo: cheiro de piña
Salicilato de metilo (aceite sempre ou menta): Olor de ungüentos de Germolene ™ e Ralgex ™ (Reino Unido)
Heptyl Octanoato: cheiro de framboesa
Terra isopentilo: cheiro a banana
Pentil pentanoato: Cheiro de mazá
Pentyl Butnoate: cheiro de pera ou albaricoque
Ethanato Octre: olor de laranxa.
Estes tamén participan en hidrolisesterario: a ruptura dunha auga éster. Os perdedores tamén poden ser descompostos por
cun exceso de auga que a reacción é total. É inverso sen procesar a estética.
ch 3 .co.o.ch 3 + H 2 O ———— CH 3 .CO.OH + H.CH 2 .Oh
Hidrólise alcalina – A saponiicación
A hidrólise dos ésteres está catalizada por bases acidumbidamente e leva a ácidos carboxílicos. Infresce dun hidróxido e exceso de auga Ycalor, prodúcese unha reacción que dá como produtos o alcohol e sal do dispositivo desde o que se produce.Este sal é o xabón que dá a reacción de Wing de nome.
ester + hidróxido ————– sal de ácido + alcohol.
Transesteriación
As ésteres reaccionan con cesis ou alcohois básicos, obtendo un novo inester inester de paso por ácido carboxílico gratuíto. Esta reacción chámase transesterificación.
Reacción con organometálica
> Os reactivos de Grignard transforman os ésteres en alcoholes. A reacción non pode ser detido e a adición de dous equivalentes delorganometálicos.
Redución a alcoholes e aldehídos
Aluminio e litio Hydride transforma enalcohols e indicadores en aldehídos.
Claisen Condensation
En formulario de medios básicos inolates que condensar a 3-Keesters. Designación de reacción de Claisen.
Usos
Formación de etil: esencia de Grossell, Ron.
Acetato de etil: esencia de mazá e pera. Disolvente da nitrocelulosa.
Butirato etilo: esencia do melocotón.
Acetato de butilo: disolvente da nitrocelulosa. Lacas; vernices; plásticos; Lentes de seguridade; perfumes.
AMILO ACETATO: Laca Solvente e vernices
Clasificación dos éteres de acordo co tipo de radical
Pódense considerar o resultado de substituír Elhidróxeno do grupo OH de alcohois por hidrocarburos impedidos. Segundo o tipo destes, os éteres poden ser:
Alifáticos, R-O-R (os dous radicais alquilo).
Aromáticos, ar-o-ar (os dous radicais arrílicos) .
Mixto, R-OR-AR (un alquilo radical e outro aryl).
A ética chámase simétrica cando as dúas etiquetas son iguais e asimétricas, se son diferente.
Nomenclatura
Nomear os éteres
Para nomear os éteres que temos dúas alternativas:
Primeiro: considere o grupo Alkoxy como substituto (co máis sinxelo radical).
En segundo lugar: cita os dous radicais que están unidos a ou por orde alfabética e despois a palabra éter.
Propiedades
Propiedades químicas
Os ethers teñen moi pouca reactividade química, debido ao mergullo que presenta a ruptura de Delenlace Co. Polo tanto, úsanse comodidade inerte en reaccións orgánicas. Atopar co aire sofre unha lenta oxidación en Laque están formados moi peróxidos inestables e de baixa lácteos. Estes son un perigo cando Sedestilla é éter, xa que se concentran no residuo e poden dar lugar a explosións. Isto é evidenciado polo éter con fío de sodio ou engadindo unha cantidade de compoñente dun reductor (polo que 4 Fe, Liaih 4) antes da destilación.
Propiedades físicas
Estruturalmente pódense considerar os éteres considerablemente de auga ou alcohois, en que un ou dous hidróxenos, respectivamente, foron debido a restos carbonatados.
A estrutura angular dos éteres é explicada Bienasuming unha hibridación SP3 en osíxeno, o que cepule dous pares de electróns compartidos Non pode establecer un envío de enlaces de hidróxeno e os seus sons máis baixos e puntos de fusión que os alcohois referidos. Unaso moi especial son os epóxidos, os éteres cíclicos de Queson de tres membros. Animocracia moita tensión, aínda que un pouco menos que o ciclopropano de Enel.
Epóxido de etileno
Pero a presenza de osíxeno, que polariza a Losenlaces ea existencia de tensión, fai que o
.