Transposició de Jacobsen

La transposició de Jacobsen és una reacció de química orgànica que consisteix en la migració d’un grup alquil d’un derivat d’un àcid sulfònic polialquilado o polihalogenado:

Jacobsen.png

Les migracions de la reacció de Jacobsen es poden dividir en dos tipus generals: (a) intramolecular, en la qual el grup migrant es trasllada d’una posició a una altra en la mateixa molècula, i (b) intermoleculars, en el qual hi ha una transferència d’un o més grups d’una molècula a una altra. En la majoria dels casos, les migracions d’ambdós tipus es produeixen simultàniament. Una característica important de la reacció és la migració dels grups llogo a les posicions veïnals. A continuació es mostra un exemple amb l’àcid durensulfónico:

Reacció de Jacobsen de l'àcid durensulfónico.png

d’altra banda, la reacció està limitada a anells de benzè amb a l’almenys quatre substituents (Llogo o halogen). Va ser Herzig qui va descriure aquest tipus de transposició per primera vegada el 1881. Herzig va utilitzar àcids bencensulfónicos polihalogenats, però la reacció va prendre el nom de l’químic alemany Oscar Jacobsen, qui va descriure la transposició en derivats polialquilados en 1886.

Deixa un comentari

L'adreça electrònica no es publicarà. Els camps necessaris estan marcats amb *