Reacció d’alcans amb halògens
Els alcans reaccionen amb halògens mitjançant mecanismes radicalaris. Aquesta reacció suposa la substitució d’un o diversos hidrògens de l’alcà per halògens.
Mecanisme de la halogenació radicalària
El mecanisme de la halogenació radicalària consta de tres etapes: iniciació, propagació i terminació. En la iniciació la molècula d’halogen trenca de forma homolític generant radicals. En l’etapa de propagació es produeix la substitució d’hidrògens de l’alcà per halògens. Quan els reactius s’esgoten, els radicals que hi ha al mig s’uneixen entre si, produint l’etapa de teminación.
Reactivitat dels halògens
La primera etapa de propagació determina la velocitat de la reacció. Per al fluor aquesta etapa és de baixa energia d’activació cosa que converteix el fluor en l’halogen més reactiu. En el cas de l’iode l’energia d’activació és molt elevada i la reacció no es produeix. Ordre de reactivitat en reaccions radicalàries: F2 > Cl2 > Br2 > I 2 En resum, el iode no és reactiu a la halogenació radicalària i el fluor reacciona de forma violenta.
Polialogenaciones
la reacció d’halogenació és difícil d’aturar, ja que el producte halogenat és més reactiu que el alcà de partida. Per evitar estigui problema, anomenat polihalogenaciones, s’utilitza excés de l’alcà.
Estabilitat de radicals
El mecanisme d’aquestes reaccions transcorre amb formació d’un intermedi anomenat radical l’estabilitat depèn de el nombre de substituents que envolten el carboni que conté l’electró solitari. Els radicals formats en l’etapa de propagació s’estabilitzen per hiperconjugación. L’ordre d’estabilitat dels radicals ve donat per: terciaris > secundaris > primaris.