Bush va conèixer a Henry Chase Hager (nascut el 9 de maig de 1978) durant la campanya presidencial de 2004. Es van comprometre a l’agost de 2007. Abans de proposar-se, Hager va demanar al president Bush per permís per casar-se amb la seva filla. La seva relació es va fer pública quan els dos van aparèixer junts en un sopar de la Casa Blanca per al Príncep de Gal·les i la duquessa de Cornualla al novembre de 2005. Henry Hager va assistir a l’escola de Sant Cristòfol a Richmond, Virgínia i celebra un MBA de Darden Graduate School de Administració d’empreses a la Universitat de Virgínia. Va treballar com a Aide de Comerç de l’EUA per a Carlos Gutierrez i com a ajudant de casa blanca per Karl Rove. És fill de l’ex president del Partit Republicà de Virgínia John H. Hager, que anteriorment va servir de tinent governador de Virgínia i com a Secretari del Departament d’Educació de l’Educació de George W. Bush. El casament es va dur a terme durant una cerimònia privada el 10 de maig de 2008, a la presa de la capella de Prairie dels seus pares a prop de Crawford, Texas.henry i la primera filla de Jenna Hager, Margaret Laura “Mila” Hager va néixer el 13 d’abril de 2013. Una segona filla , Poppy Louise Hager va néixer el 13 d’agost de 2015. El seu tercer fill i primer fill, Henry Harold “Hal” va néixer el 2 d’agost de 2019.Unlica la majoria dels seus parents (però com la seva germana bessona Barbara), Hager no ho és un membre del partit republicà. Mentre es registren per votar a Nova York, es va registrar erròniament amb la Partit Independent de Nova York, mentre que vol dir declarar-se a si mateixa un no participatiu. El 2010, Jenna Bush Hager i Barbara Bush van dir a la gent que preferissin no identificar-se amb cap partit polític, indicant “Som pensadors molt independents”. Hager serveix a la Junta del Festival Internacional de Cinema de Greenwich.