Mitjançant la seva formació en disseny gràfic, Tremaine va aconseguir un treball com a director artístic a la revista Big Brother en 1992. Durant aquest període, Tremaine va entrar en contacte amb diverses personalitats de l’skate mundial, entre ells Dave Carnie, Chris Pontius i Steve-O (aquests dos últims serien posteriorment part de Jackass i protagonistes de Wildboyz). Tremaine també va treballar en Big Brother amb alguns dels que formarien l’equip de producció de Jackass i Wildboyz, com Dimitry Elyashkevich i Rick Kosick. Amb la col·laboració de Dave Carnie i Knoxville i material de Bam Margera, aquests van crear un sèrie de televisió basada en els vídeos de Johnny Knoxville. L’amic de Tremaine i també director de pel·lícules i vídeos musicals Spike Jonze va pujar l’episodi pilot a diverses pàgines d’Internet. Després de diverses licitacions protagonitzades per Comedy Central i MTV, aquesta última va comprar Jackass amb Jeff Tremaine com a director.
Quan la sèrie es va deixar d’emetre i la pel·lícula Jackass, produïda per Paramount Pictures, va ser un èxit, Tremaine es embarcar en un nou projecte juntament amb Dimitry Eliashkevich i Rick Kosick; prenent a Chris Pontius i Steve-O com a protagonistes van formar la sèrie Wildboyz.
El 2006 Tremaine va tornar a unir als nou Jackass originals i van estrenar Jackass dos: encara més. A això li va seguir Jackass 2.5, on s’incloïen parts omeses en la pel·lícula. El 2010 es van tornar a unir per gravar Jackass 3D, amb la seva posterior Jackass 3.5. Tremaine va treballar després actualment amb els Dudesons, decritos com els “Jackass finlandesos”, els qui es van mudar als Estats Units per gravar la sèrie de MTV Dudesons a Amèrica.
Al març de 2019 va estrenar en Netflix la pel·lícula The Dirt , una cinta biogràfica sobre la banda d’heavy metall Mötley Crüe.