Després d’haver obtingut la seva primera guitarra, va començar a imitar als seus herois de l’blues, com ara John Lee Hooker, Muddy Waters i Eric Clapton, i va crear un estil propi. Recolzat sobre la seva falda, mentre que la seva mà dreta premia les cordes, l’esquerra recorria una i altra vegada el pal, gairebé a l’estil d’una pedal steel guitar. Va fer les seves primeres presentacions en públic als sis anys d’edat, i va alternar bandes i estils fins a formar el seu propi trio, onze anys després. Des dels catorze anys seleccionava música de la seva col·lecció de gairebé 25 mil discos de pasta a la Canadian Broadcasting Corporation. Per Healey, la influència de l’pop i el jazz de principis de segle XX era una cosa essencial en la seva formació.
Als 17 anys va fundar un grup, Blue Direction, al costat de el baixista Jeremy Litller, el bateria Graydon Chapamn i el guitarrista Rob Quail, els quals eren els seus companys d’estudi. En una de les visites d’Albert Collins a Toronto, se li van obrir les portes de l’Albert Hall de la ciutat per tocar com el seu convidat, una experiència que va repetir quan van arribar a la ciutat Stevie Ray Vaughan i B.B. King.
Les seves jams a la Taverna Grossman, a la seva ciutat, van ser l’avantsala de l’llançament discogràfic del seu Jeff Healey Band, amb el seu primer àlbum See The Light, que va ser editat el 1988 per Arista, amb John Rockman i Tom Stephem, en baix i bateria respectivament. El LP incloïa una versió de el clàssic de ZZ Top “Blue Jeans Blues”.
Després d’això va participar en la pel·lícula Road House (De professió dur en espanyol) en 1989, protagonitzada per Patrick Swayze, en la qual va compondre la banda sonora i va actuar en les escenes musicals de pub on transcorre el film.
Amb Hell to Pay, del 1990, el seu èxit va créixer encara més. Mark Knopfler, Bobby Whitlock i George Harrison entre els seus convidats, i una excel·lent versió de “While My Guitar Gently Weeps”, de The Beatles. Tres anys més tard, Feel This va ser el predecessor de Cover to Cover, una mirada pròpia sobre temes de Led Zeppelin, The Rolling Stones, The Beatles i Cream, entre d’altres. Una col·laboració en la banda sonora d’Un home entre ombres i dos reculls antecedir a Get Em Some, editat l’any 2000. A partir de llavors, Healey va dedicar el seu temps a gravar 3 CD de jazz tradicional de les dècades de l”20 i ‘ 30, al costat dels seus Jazz Wizards, amb qui tocava al seu bar Jeff Healey ‘s Roadhouse, a Toronto. En les presentacions, solia canviar la guitarra per la trompeta i el clarinet. Va col·laborar amb Ian Gillan a Gillan ‘s Inn, va aparèixer al costat de Stevie Ray Vaughan en un vídeo de “Look at Little Sister” i va conduir dos programes de jazz en una ràdio.
Sent espòs de Cristie i el pare de Rachel ( 13 anys) i Derek (3 anys), Healey va deixar un nou CD, Mess of Blues, el qual es va llançar el 2009. en la programació de la seva Roadhouse, encara s’anuncien els seus futurs xous.