UniversidadEditar
Va jugar entre 2004 i 2007 amb els Hoyas de la Universitat de Georgetown, on es va mostrar com un aler polivalent, a què no li tremolava la mà quan calia jugar-se una pilota decisiu. Diversos partits van ser guanyats pel seu equip d’aquesta manera. La seva millor actuació va ser davant la Universitat de Duke, davant els quals va aconseguir 30 punts, 12 rebots i 3 assistències, al març de 2007.
Va ser triat Rookie de l’Any de la Big East Conference el 2005, i en la seva última temporada Jugador l’Any de la conferència. Promedió en total 14,3 punts, 6,4 rebots i 3,2 assistències per partit.
ProfesionalEditar
Va ser triat en el Draft de la NBA de 2007 a la cinquena posició de la primera ronda per Boston Celtics, però es va veure embolicat en un traspàs múltiple entre Boston i Seattle Supersonics, que enviava a l’veterà escorta Ray Allen ia la 4ª elecció de la segona ronda de Draft als Celtics, a canvi de Wally Szczerbiak, Delonte West , la 5º elecció de l’Draft (Green) i una futura elecció en segona ronda. a l’acabar la temporada va ser inclòs en el Millor quintet de rookies de la NBA, després de promediar 10,5 punts i 4,9 rebots per partido.En febrer de 2011 és traspassat a Boston Celtics a canvi de Nate Robinson i Kendrick Perkins.En gener de 2015 és traspassat al costat de Russ Smith als Memphis Grizzlies en un traspàs a 3 bandes.
El 18 de febrer de 2016 va ser traspassat als Angeles Clippers a canvi de Lance Stephenson i una futura selecció de primera ronda .
El 7 de juliol de 2016 va signar amb Orlando Magic.
L’11 de juliol de 2017, Green signa amb els Cleveland Cavaliers. El 27 de maig de 2018, Green va anotar 19 punts com a titular, reemplaçant a el lesionat Kevin Love, ajudant els Cavaliers a vèncer als Celtics en el setè partit de les Finals de Conferència. Els Cavs van perdre les finals de 2018 davant Golden State Warriors (0-4).
El 10 de juliol de 2018, Green signa amb l’equip de la seva ciutat, els Washington Wizards.
El 2 de juliol de 2019, Green signa un contracte d’una temporada amb Utah Jazz. Però el 23 de desembre, després de 30 partits disputats, els Jazz tallen a Green.
El 19 de febrer de 2020, signa un contracte de 10 dies amb Houston Rockets. Després de dos bons partits amb els Rockets, aconsegueix un contracte fins a final de temporada.
El 21 de novembre de 2020 va fitxar per Brooklyn Nets.