Fill de Lord Auchinleck (llegiu lord Affleck), jutge de tribunal suprem d’Escòcia, va estudiar dret primer a les universitats d’Edimburg (1753-1758) i Glasgow (1758-1762), on va ser alumne d’Adam Smith. Posteriorment, completaria la seva formació a Utrecht. Abans de partir per aquesta ciutat, va conèixer el 16 de maig de 1763 a Samuel Johnson a Londres, figura a la qual professava una gran admiració i amb la qual li uniria, posteriorment, una gran amistat. Després graduar-se en Utrecht, va realitzar nombrosos viatges per Europa, en els quals es va relacionar més amb personatges rellevants del seu temps, com ara Rousseau, Voltaire, el general Pasquale Paoli, David Hume, … Fruit d’aquests viatges, animat per Samuel Johnson , esbozaría diversos llibres de viatges com Boswell in Holland i Boswell on the Grand Tour: Germany and Switzerland (1763-1764) que no es van publicar fins al segle XX.
També escriuria i publicaria An Account of Corsica (1768), de què se sentia molt orgullós per les seves tendències pro-corsas i la seva amistat amb Paoli. Boswell va estar a l’illa de Còrsega a l’octubre i novembre de 1765 i després de la seva tornada va emprendre una àmplia campanya de premsa a favor de la República de Còrsega, proclamada després de la seva revolta contra la dominació de la República de Gènova. Va escriure desenes d’articles al London Chronicle, un gaseta de forta tirada. El llibre An acount of Corsica va ser publicat a mitjans de febrer de 1768 i va aconseguir un gran èxit -va superar els 4000 exemplars en diverses edicions-, sent traduït a diversos idiomes com l’italià, el neerlandès, l’alemany i el francès. Aquest llibre, com ha destacat Antoine Franzini, a més d’aportar una rara notorietat al seu autor, “va fer més per la glòria de Paoli i per la imatge de la república corsa que tots els altres relats de viatgers o de militars”.
Després d’aquesta etapa, va residir un temps a Londres abans de tornar a Edimburg, on es va casar en 1769, i on va començar a exercir l’advocacia, sense gran èxit. La seva vida va ser especialment llicenciosa, frívola i dissoluta: solia sortir de casa, i després de passar setmanes senceres entre prostíbuls i tavernes, tornar-hi amb alguna infecció venèria. En aquest temps, solia realitzar un viatge anual a Londres a la primavera, on passava la Pasqua amb Johnson, qui sempre li oferia els seus consells. En 1773, va convidar a Samuel Johnson a Escòcia, i amb ell realitzaria un memorable viatge per les Hèbrides que relataria a A Journal of a Tour to the Hebrides (1785). Durant aquest temps començaria a freqüentar els cercles de Lord Monboddo i Lord Kames a Edimburg, on es codearía a més amb el poeta Robert Burns, John Home, Adam Smith, … A més, per la seva amistat amb Samuel Johnson es va fer membre de The Club , club de cavallers londinenc compost per la flor i nata dels cercles intel·lectuals britànics, explicant-se entre els seus membres, entre d’altres, el mateix Samuel Johnson, el pintor sir Joshua Reynolds, el gran historiador Edward Gibbon, l’escriptor Thomas Sheridan i el seu fill, l’escriptor i dramaturg Oliver Goldsmith, el famós actor David Garrick, el polític Edmund Burke, el naturalista sir Joseph Banks, …
Durant aquest temps portaria un diari detallat de totes les seves trobades amb Johnson i altres personalitats de l’època. Per exemple, va estar en el llit de mort de David Hume, a què Boswell li va preguntar si no preferia esmenar-se i creure en una vida després de la mort per poder trobar-se amb els seus amics, al que Hume va contestar que cap dels seus amics havia cregut en la vida després de la mort, de manera que no esperava trobar-los; … Converses com aquesta les recollia en els seus diaris i la seva correspondència, que són una valuosa font d’anècdotes i de dades sobre la vida durant el segle XVIII.
No obstant això, el seu opus magnum és la biografia de Johnson, La vida de Samuel Johnson (1791), en la qual, a partir de les notes que ell mateix prenia de les seves converses amb Johnson, i de la correspondència i anècdotes que altres li van proporcionar, realitza un superb retrat de doctor Johnson, del seu temps, obra i opinions, a més de reclamar el valor de l’amistat. Aquesta obra està considerada com la millor biografia en llengua anglesa, i ha estat presa com un referent biogràfic modern -el món anglosaxó fins i tot afirma que Boswell va crear la biografia moderna.
Després de la mort de Johnson en 1784, Boswell es va mudar a Londres, on va provar sort en els tribunals londinencs, de nou amb poc èxit. En aquells dies, afectat per alguna malaltia venèria i l’alcoholisme, la seva salut es va veure ressentida. La seva pròpia fama i posició social es van anar tornant més i més precàries d’acord el seu cercle d’amistats anava morint i, afeblit i apartat de la major part dels cercles intel·lectuals de moment, va dedicar els seus últims anys a escriure la seva La vida de Samuel Johnson com a vehicle per reivindicar al seu amic.La mateixa publicació de la biografia en 1791 li va implicar nombrosos problemes , a l’ publicar -hi detalls, anècdotes i correspondència entre Johnson i moltes personalitats encara vives que, tot i haver-li proporcionat la informació , van considerar que Boswell havia violat la seva confiança i la seva intimitat a l’ publicar sense cap pudor els detalls i els noms dels involucrats.
Finalment , va morir el 1795 , mentre preparava la quarta edició de la vida de Samuel Johnson , que va ser completada , aportant nombroses notes, per l’erudit shakespearià Edmond Malone, també amic de Samuel Johnson i de el propi Boswell .