Des del 2006 Courtney és membre del grup de teatre Cry Havoc !, conformat per l’actriu Gemma Pranita, la directora Kate Revz i l’actor James Mackay.
el 2008 va aparèixer com convidat en la sèrie All Saints i en Packed to the Rafters, on va interpretar a Damian.
el 2010 es va unir a l’elenc de la sèrie Spartacus: Blood and Sand, on va interpretar a l’gladiador Varro, el millor amic de Spartacus (Andy Whitfield), fins al antepenúltim episodi després que el seu personatge morís.
el 2013 va interpretar a Charlie en la pel·lícula Jack Reacher, basada en la novel·la One Shot, de Lee Child.
Aquest mateix any, es va unir a l’elenc principal de la pel·lícula A Good Day to Die Hard on va interpretar a l’agent de la CIA John “Jack” McClane, Jr., el fill de l’oficial John McClane (Bruce Willis ): la pel·lícula va ser el cinquè lliurament de l’exitosa sèrie de pel·lícules Die Hard.
el 2014 va aparèixer en la pel·lícula Divergent on va interpretar a Eric, líder de la facció de Gosadia. Aquest mateix any va aparèixer en la pel·lícula I, Frankenstein on va interpretar a Gideon, el líder d’l’exèrcit de gàrgoles que lluiten pel bé contra els dimonis comandats pel príncep Naberius (Bill Nighy).
Al febrer de el mateix any es va anunciar que Courtney s’havia unit a l’elenc principal de la pel·lícula Terminator: Genesis com Kyle Reese. La pel·lícula va ser estrenada al juliol de 2015. Courtney va treballar per a Terminator: Genesis i Insurgente pràcticament alhora.
El 2015 va aparèixer en la pel·lícula Unbroken on va donar vida a Hugh “Cup” Cuppernell, un pilot veterà de la Segona Guerra Mundial que es veu atrapat en un tiroteig en l’aire amb Zamperini; i en The Water Diviner on va donar vida a l’tinent coronel Cecil Hilton, un jove soldat ha d’organitzar una recerca per identificar desenes de milers de soldats morts a Gallipoli.
Al 2016 es va unir a l’elenc de la pel·lícula The Kaiser ‘s Last Kiss com el capità Stefan Brandt, un oficial de alemany.
aquest mateix any es va unir a l’elenc de la pel·lícula Esquadró suïcida, on va interpretar a George Harkness, més conegut com el capità Boomerang.
al maig de el mateix any es va anunciar que s’havia unit a l’elenc principal de la pel·lícula The God Four. Mentre que a l’octubre de el mateix any es va anunciar que s’havia unit a l’elenc de la pel·lícula Wet Hot American Summer: Ten Years Later on donarà vida a Garth MacArthur.
El 11 de maig de 2017 es va anunciar que es s’havia unit a l’elenc de Storm Boy en el paper de Hideaway Tom, un pare protector que després de la mort de la seva esposa i filla s’aïlla i es muda amb el seu fill a una illa costanera.